紫苏(Perilla frutescens (L.) Britt.)是我国卫生部首批颁布的药食同源植物资源之一,它的干燥叶(或带嫩枝)和干燥成熟果实均为重要的传统中药。药典中记载紫苏叶有解表散寒,行气和胃的功效[1],日常生活中紫苏叶通常被当做蔬菜和香料来使用。有些地区制作的紫苏叶凉茶和紫苏米粥,也用于治疗感冒和咳嗽[2]。而紫苏籽则可以降气化痰,止咳平喘,润肠通便[3]。在古代常用紫苏解鱼蟹毒,数百年来一直被用作治疗流感、哮喘、慢性支气管炎、咳嗽和呕吐。它还有助于降低血压,降低结肠炎、类风湿性关节炎、心脏病发作、乳腺癌和结肠癌的风险[4]。紫苏油是紫苏籽中最主要的成分,紫苏籽的含油量一般在30%~60%[5-7],含有高百分比的不饱和脂肪酸,主要由ɷ-3 脂肪酸、ω-6 亚油酸和ω-9油酸组成,是补充人类不饱和脂肪酸的优良资源[8]。鉴于紫苏油作为药食同源植物资源在医药和食品方面有极高的价值,为了更好地开发和利用紫苏油,本文特从紫苏油的提取工艺、化学成分、药理作用和应用前景等方面的研究进展进行综述。
目前,国内外对紫苏油的提取工艺进行了较多研究,取得了较多成果。紫苏油常见的提取工艺及优缺点见表1。
表1 紫苏油的提取工艺及优缺点
Table 1 Advantages and disadvantages of perilla pil extraction process and technology
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1.1.1 机械压榨法
机械压榨法是采用机械压力将油脂直接从油料中分离出来的无溶剂连续处理含油种子最常用的物理方法[14],可分为冷榨和热榨。冷榨法是指将未经蒸炒处理的油料直接进行压榨且过程中维持较低温度的榨油方法。而热榨法是将油料作物采用高温蒸炒等方法处理后进行榨油[9-10]。相比冷榨法,热榨法能更好的提高出油率,且使油脂增添浓郁的风味,但温度过高会改变油脂的性质,破坏油脂中脂肪酸的稳定性,芳香性成分大量挥发[11]。冷榨可以最大限度的保留油脂的天然风味,且不影响油脂中有效成分的保留。Lee 等[15]对冷、热榨紫苏油进行了研究和分析,随着烘烤时间和温度的增加,紫苏油色泽加深,风味更加浓郁香醇,氧化稳定性增强。综上所述,冷榨和热榨各有优缺点,实际应用可以针对不同的需求自行选择压榨方式。
1.1.2 溶剂提取法
溶剂提取法系指采用易挥发的有机溶剂提取油脂,将提取液加热蒸馏冷凝,重复流回浸出器中循环提取。袁德成[16]采用石油醚作为提取溶剂,紫苏油提取率达39.73%。谢慧等[17]以无水乙醚为提取溶剂提取得到紫苏油的得率为48.55%。这些实验室方法,一是提取时间很长,可能长达8~24 h 甚至更久,这会浪费相当多的时间和热能。二是样品处理的数量受限,无法进行大规模的应用。三是大量使用有机溶剂,对环境是有害的。并且需要额外的回收步骤和随后的蒸发来浓缩提取物,导致提取过程更加繁琐。
1.2.1 超临界流体萃取技术
超临界流体萃取法是集提取和分离于一体,又基本上不用使用有机溶剂的新技术。自20 世纪70 年代末以来,超临界流体已被应用于分离天然产物,近年来使用的主要超临界溶剂是二氧化碳,其价格低廉,对环境友好,而且二氧化碳在室温和压力下呈气态,这使得分析物的回收非常简单。刘宪红等[18]采用正交试验进行工艺优化,确定了超临界二氧化碳萃取紫苏油的最佳工艺条件:萃取压力为35 MPa,萃取温度为45 ℃,萃取时间为2.5 h,平均得率为43.17%。现在很多研究也采用了新型流体进行实验,Gabrielle Scapin 等[19]实验发现使用压缩液化石油气作为流体在0.5 MPa/20 ℃下提取紫苏油得率可达到42.29%。作为新型流体,液化石油气未能达到更高的紫苏油得率,但它在减压后也会蒸发,省去了溶剂回收的步骤,而且抗氧化活性较高,能更好的保证紫苏油的品质。
1.2.2 微波辅助提取法
微波辅助提取法是微波和传统溶剂提取相结合的一种提取方法,具有萃取效率高、萃取速度快、溶剂消耗少等优点。在密闭容器中可以同时提取多个样品。徐宜彬等[12]筛选出微波辅助提取紫苏油的最佳工艺参数:10 g 紫苏粉碎籽料,70%(v/v)乙醇溶液,料液比1∶12 g/mL,预浸提10 min,微波功率385 W,微波时间8 min,紫苏油得率为28.98%。同时也有研究表明微波辅助萃取技术可以增加紫苏油中维生素E 和植物甾醇的含量,还能提高其氧化稳定性和抗氧化活性[20]。
1.2.3 水酶法
水酶法是在机械破碎的基础上,采用酶降解植物细胞壁使油料得以释放的一种方法。袁德成等[13]通过实验得到了水酶法萃取紫苏油的最佳提取工艺参数:碱性蛋白酶在pH 9.5 条件下液固比9.97∶1(mL/g)、加酶量2.75%、温度56.1 ℃、时间5.25 h,该条件下紫苏油脂的提取率可达到37.65%。程雪等[21]采用热处理方式辅助水酶法提取紫苏油,得率提高至49.44%,这证明热处理辅助水酶法是有效且可行的。水酶法萃取相对于溶剂萃取温度较低,不需要易燃易爆溶剂且不产生有害废物,是一种高效环保的紫苏油提取方法。
紫苏油是一种淡黄到暗黄色的油状液体[22],根据国家粮食局发布的紫苏籽油行业标准,紫苏油的物理性质如下:相对密度0.920~0.936,折光指数1.475~1.490,碘值152~208 g/100 g,皂化值187~197 mg/g[23]。
野生紫苏籽含油量约为30%,而人工栽培的紫苏籽含油量可达60%。紫苏油的脂肪酸主要包括棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、α-亚麻酸和花生酸[24]。其中包含的α-亚麻酸含量最高,范围为52.58%至61.98%,亚油酸和油酸约占14%。不同品种、提取和测定方法得到的紫苏油脂肪酸含量有显著不同,代春华等[25]对两种不同品种的紫苏籽进行研究,粗脂肪含量分别为27.49%和31.25%,其中不饱和脂肪酸的含量均高达87%。Ding 等[26]搜集了我国五种紫苏籽样品,采用索氏提取法提取并测定它们的含油量约为 33.25%~42.58%,采用气相色谱-质谱联用仪分析其饱和脂肪酸占总量的9.16%~10.49%,单不饱和脂肪酸占13.78%~20.93%,多不饱和脂肪酸占 63.12%~73.45%。有资料显示,摄入ω-6/ω-3 脂肪酸比例越高,患心血管疾病的死亡率越高,这时重新平衡日常生活摄入的ω-6/ω-3 脂肪酸的比例显得尤为重要。而紫苏油的ω-6/ω-3 脂肪酸比例低至0.2至0.26,对改善人体健康有很大的帮助[27]。
植物甾醇是一种广泛存在于植物油中的天然醇类化合物[28-29]。除了高含量的脂肪酸,紫苏油中也有丰富的植物甾醇,例如菜油甾醇、δ5 和δ7燕麦甾醇、δ7 豆甾醇,其中含量最高的是β-谷甾醇[30]。李会珍等[31]采用正交试验优化得到超声波辅助法提取紫苏甾醇的最佳工艺,最高得率为260.4 mg/100g。许春芳等[32]收集全国19 种紫苏籽样品,提取测定后发现样品中β-谷甾醇含量最高可达65.3 mg/100g,δ5 燕麦甾醇含量最高可达13.1 mg/100g,菜籽甾醇含量最高可达9.4 mg/100g。
生育酚是由光合作用生物合成的具有抗氧化作用的物质,在人和动物的营养中起着重要的作用[33]。Wang 等[34]采用气相色谱法测定紫苏油的生育酚浓度为64.115 mg/100 g,其中α-生育酚为5.165 mg/100 g,γ-生育酚为56.899 mg/100 g,δ-生育酚为2.059 mg/100 g。Lee 等[35]采用特异性方式分析转基因紫苏中c-TMT 基因的表达,γ-生育酚由233 mg/100 g 降至43.6 mg/100 g,α-生育酚由11.4 mg/100 g 升至131.6 mg/100 g,γ-生育酚稳定准确地转化为α-生育酚。
此外,紫苏油含有不同的多酚或黄酮,例如迷迭香酸、木犀草素、槲皮素、儿茶素等[36]。不同紫苏籽中总黄酮的数量差异性较大。Kwon 等[37]对紫苏油中的十四种吡嗪类化合物进行了鉴定和定量。其中,在紫苏油中首次鉴定出川芎嗪和2,3-二乙基-5-甲基吡嗪。他的实验也证明了烘烤程度对紫苏油中吡嗪类化合物的组成和含量有很大影响。随着炒制时间的增加,吡嗪含量显著增加。Gwari 等[38]对紫苏油的矿物元素进行了分析,含有丰富铁、镁、锰。微量元素在我们人体中也发挥非常重要的功能,即使在低剂量下也能发挥生化功能和基本酶系统的作用。
由动脉粥样硬化引起的冠心病、脑卒中等心脑血管疾病的发病率和死亡率近年明显上升。防治动脉粥样硬化的药物目前可分为调血脂药和多烯脂肪酸两大类。高脂血症是指血脂水平过高,可直接引起一些严重危害人体健康的疾病,Kim等采用紫苏油饮食饲喂雄性大鼠,发现富含丙氨酸的紫苏油能有效地降低餐后血脂水平,降低患心脑血管疾病的风险[39-40]。申思洋等[41]采用不同配比的红花籽油和紫苏籽油对大、小鼠进行分组实验,发现二者的不同配比对血脂均有不同程度的降低,在2.59∶1 这组配比中达到了显著水平。血脂包括胆固醇、甘油三酯、磷脂和游离脂肪酸等,其中总胆固醇和甘油三酯水平增高是导致动脉粥样硬化的危险指标,研究表明,ω-3 脂肪酸对动脉粥样硬化和心血管疾病有积极影响,紫苏油中的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸可能通过促进含脂蛋白的载脂蛋白B-100 的细胞内分解代谢,抑制肝脏载脂蛋白B 的产生,通过脂蛋白脂酶刺激血浆甘油三酯的清除,提高极低密度脂蛋白到低密度脂蛋白的转化率,降低低密度脂蛋白,从而发挥其动脉粥样硬化保护作用[42]。高胆固醇血症会导致肝脏和肾脏脂质堆积,导致脂质过氧化。紫苏油作为一种低ω-6/ω-3 比值的油脂不仅可以减轻高胆固醇血症和动脉粥样硬化的形成,而且还可以减少肝和肾组织中的脂肪积聚和脂质过氧化,可作为改善饮食诱导的代谢综合征的首选油[43]。含有高浓度不饱和脂肪酸的紫苏油可显著抑制胶原蛋白和凝血酶诱导的血小板聚集,抑制FeCl3 诱导的内皮损伤模型中血栓的形成。在体内外表现出良好的抗血小板聚集和抗血栓活性,可作为出血性中风高危的高血压患者改善血流的首选药物[44]。需要注意的是,紫苏油和华法林二者都有抗血栓的作用,不宜同时使用,否则会增加患者的出血风险[45-47]。
现代膳食中多以饱和脂肪酸和碳水化合物为主,缺乏不饱和脂肪酸的摄入。在膳食中补充ω-3脂肪酸可以改善记忆和学习过程,还能影响大脑中的基因表达。紫苏油含有丰富的ω-3 脂肪酸,能提高衰老小鼠记忆能力,并能降低正常小鼠自主活动,还有对抗中枢神经系统兴奋剂和中枢神经系统抑制剂的作用[48]。
记忆分为短期记忆和长期记忆,当人或动物在特定环境中受到刺激时,他们会通过这两个记忆系统来记忆经验。T 迷宫测试中服用紫苏油的小鼠显著增加了进入一条新路线的数量,表明紫苏油对Aβ25-35 诱导的小鼠记忆功能障碍有保护作用,可改善学习成绩[49]。紫苏油中的丙氨酸给药通过抑制小鼠脑、肝和肾中的脂质过氧化和一氧化氮的过量生产,显着改善Aβ25-35 诱导的氧化应激[50]。除此之外可能还与紫苏油可增加海马组中突触小泡的密度有关[51]。
干眼综合症是最常见的眼病之一,通常会导致功能性视力下降,并导致阅读、计算机使用、夜间驾驶等专业工作方面的问题[52]。目前没有彻底医治的治疗方案,只能靠人工泪液来缓解症状。研究表明,ω-3 脂肪酸是眼表动态平衡所必需的脂肪酸[53],可以阻断阻止干眼症患者泪腺和唾液腺神经递质的释放的促炎细胞因子TNF-a,IL-1a和IL-1b 的基因转录,从而缓解干眼症的症状[54],用紫苏油替代日常食用油,在饮食方面进行控制,治疗前后患者的总胆固醇和三酰甘油的总体水平由(6.13±2.22)mmol/L 和(1.72±0.58)mmol/L 下降至(4.08±1.39)mmol/L 和(1.02±0.47)mmol/L,从而使睑板腺的饱和性下降,从而改善干眼症状,对干眼症有较好的治疗效果[55]。
痴呆症是一种神经退行性脑部疾病。大脑主要是由脂质组成的,较身体其他部位更易受氧化应激的影响[56],而氧化应激在神经退行性级联反应中起主要作用,诱导的神经元细胞死亡导致脑组织和脑血管中β-淀粉样蛋白沉积,从而形成了痴呆的不可逆机制[57]。而紫苏油中含有丰富的抗氧化物质,如ω-3 脂肪酸等,因此具有显著的抗氧化特性,在临床研究中显示出对痴呆症的神经保护作用。Kamalashiran 等[58-59]将患者进行了双盲随机对照试验,加入紫苏籽油或安慰剂到六个月的常规治疗中,结果显示两组之间的认知功能没有显著差异。不过,紫苏油具有神经保护作用,对于轻中度痴呆患者的标准治疗是可行和安全的。
金黄色葡萄球菌是一种革兰氏阳性病原体,也是重要的食源性病原体,可引起葡萄球菌性胃肠炎和食物中毒或导致肺炎、心内膜炎和外毒素综合征等一系列疾病。紫苏油既能抑制金黄色葡萄球菌的生长,又能抑制外毒素,特别是葡萄球菌肠毒素的产生,最低抑菌浓度在0.2~0.8 μL/mL间[60]。乳链菌肽和紫苏油联合使用可以有效地控制单核细胞增多性李斯特菌和金黄色葡萄球菌的生长,有明显的杀菌作用[61]。因此紫苏油是一种潜在的抗菌药物,对其他细菌感染的潜在疗效值得进一步研究。
紫苏油通过抑制促炎细胞因子的产生而显示出抗炎的潜力。紫苏油的给药可能通过减少促炎细胞因子和Th1 细胞因子分泌到局部肺和气道脂质组织中来减轻支气管肺泡炎症[39]。紫苏油通过减少促炎细胞因子,改善肠屏障保护,抑制NF-JB通路,减少促炎基因的表达,从而减轻高脂饮食诱导的结肠炎症[62]。紫苏油作为不饱和脂肪酸的最佳来源,在调节肺功能方面也具有巨大的潜力。对大鼠进行的亚慢性经口毒性评价实验中观察到紫苏油能减少小鼠的哮喘发作次数,这与紫苏油作为补充剂通过抑制白三烯的生物合成途径和抗炎活性而具有抗哮喘活性的机制一致[8]。
抑郁症是一种精神类综合心理疾病,终生患病率在10%~15%。近年来随着社会压力的增大,患病人数逐年呈上升趋势,仅仅通过药物治疗效果并不尽如人意。我国古代《金匮要略》中记载的汤剂“半夏厚朴汤”中包含紫苏这味中药,有治疗情志不遂,肝气郁结的功效,这与现代抑郁症的症状十分相似。现代研究发现,精神障碍患者的抑郁和焦虑可能与ω-3 不饱和脂肪酸缺乏有关,日常生活摄入含有丰富的ω-3 脂肪酸类的食品可以预防或减少抑郁症的发生。有资料显示,在标准的抗抑郁药中加入ω-3 脂肪酸能提高药物的有效性,且无临床相关的副作用[63]。通过对成年雄性大鼠进行强迫游泳试验,发现喂食紫苏油可以通过调节大鼠脑内脂肪酸的分布和前额叶中脑源性神经营养因子的表达来改善大鼠的类抑郁行为[64]。Michio Hashimoto 等[65]采用紫苏油给药增加了成年受试者的血液α-亚麻酸和二十碳五烯酸水平,使成年人的精神健康问题得到缓解,并且没有任何明显的临床副作用。另外也有相关研究表明,ω-3 脂肪酸对儿童抑郁症的效果十分显著[66],对老年人轻度和中度抑郁症也有着较好的治疗效果[67]。ω-3 脂肪酸治疗抑郁症的机制可能是5-羟色胺能和肾上腺素能神经元活动充分平衡的结果[68]。
ω-3 脂肪酸被认为是癌症化学预防的候选饮食因素[69]。对患有乳腺癌的患者进行饮食干预,改变其摄入的ω-3 和ω-6 脂肪酸的比例,可以影响肿瘤的生长[70]。早在1990 年就有研究人员发现富含α-亚麻酸的紫苏油饮食可抑制乳腺、结肠和肾脏肿瘤的发生[71-72]。在苯丙氨酸诱导的大鼠乳腺癌变模型中,采用富含共轭亚油酸的红花油和富含α-亚麻酸的紫苏油联用后乳腺癌细胞增殖细胞核抗原阳性细胞指数明显降低,乳腺癌的最终发病率显著降低,患者的生活质量也得到了一定的提高[73-74]。低剂量红花油和紫苏油可抑制DEN 所致大鼠肝脏GST-P 阳性病灶的形成和肝肿瘤的多样性。紫苏油还能抑制肝肿瘤AgNOR 数和c-H-ras mRNA 的表达[75]。ω-3 脂肪酸还可以提高化疗的疗效和耐受性,对癌症的治疗有一定的辅助作用[76]。
尽管紫苏油具有降血脂、抗氧化、抗菌消炎等许多优点,但是实际上紫苏油的生物利用度很低,因为它的结构不稳定,在外界环境压力下会受到空气、光照和高温的影响,容易氧化、异构化和聚合[77],或者在加工、存储或消化过程中发生化学降解,这些因素严重限制了紫苏油在食品医药方面的应用,未能完全实现其潜在的健康益处。为了破除紫苏油的使用限制,有必要开发食品级输送系统以封装和保护它们,可以采用多种绿色包埋技术,通过不同的递送系统将紫苏油输送到人体,发挥其营养保健和药物治疗的作用。目前常用的药物递送载体主要有纳米乳液、脂质体、胶束、树状大分子、蛋白质和其他固体脂质颗粒等[78]。
4.1.1 紫苏油纳米乳剂递送系统
纳米乳剂是由水、油、表面活性剂和助表面活性剂等自发形成,粒径为1~100 nm 的热力学稳定、各向同性,透明或半透明的均相分散体系。一般来说,纳米乳分为三种类型,即水包油型(O/W)、油包水型(W/O)以及双连续型(B.C)[79]。以Cremophor RH40 和Span80 为表面活性剂制备的紫苏油纳米乳剂具有良好的稳定性,通过抗炎和抗菌试验,发现其对炎症有明显的抑制作用,对大肠杆菌、肠炎沙门氏菌和托拉氏假单胞菌的生长均有抑制作用,对金黄色葡萄球菌和托拉氏假单胞菌有抑制作用且抑制区>10 mm,与此同时小鼠的心、肝、脾、肾等脏器的病理变化无明显差异[80]。纳米乳液系统可以增加紫苏油与小肠绒毛上皮细胞的接触面积,从而提高紫苏油的利用率及其相应的抗炎作用[81]。
虽然紫苏油和紫苏油纳米乳都有抗炎作用,但紫苏油纳米乳的抗炎活性高于未乳化的紫苏油,这是因为紫苏油纳米乳的生物利用度更高,假使直接给药,未乳化的紫苏油也不能被人体完全吸收,无法实现紫苏油的生物价值。
4.1.2 紫苏油脂质体递送系统
脂质体是直径范围为0.01~5.0 µm 的胶体载体。它可以包裹亲水性和疏水性的治疗药物,如抗癌药物、疫苗、抗菌剂、蛋白质和大分子等都可以被包裹并将它们靶向体内所需的病变部位[82]。脂质体是天然无毒的,它具有可生物降解性,不刺激免疫系统[83]。Ghaleshahi 等[84]采用加热法以壳聚糖、水杨酸和糖蛋白为交联剂对紫苏油进行包埋,得到的紫苏油纳米脂质体具有令人满意的尺寸范围(200~502 nm)和包封率(82%~91%)[85],提高了紫苏油的物理稳定性和氧化稳定性。Tripathi等[86]实验证明载有阿霉素的生物素化紫苏油脂质载体能够诱导乳腺肿瘤中程序性细胞死亡,具有增强的乳腺癌治疗潜力,可以用作安全有效的递送系统。
4.1.3 紫苏油微胶囊递送系统
微囊化可以定义为在芯和壁材之间建立功能性屏障以避免化学和物理反应,并保持芯材料的生物学功能和物理化学性质的过程[87]。微胶囊化可以提高油脂的氧化稳定性、热稳定性和生物活性。常用的制备微胶囊的方法有喷雾干燥法和冷冻干燥法[88]。陈琳等[89]采用辛烯基琥珀酸淀粉酯为单一壁材制备紫苏油微胶囊化效率较高,可达到98.86%,包埋效果好,设备简单,成本低廉。韩丽丽等[90]从载油量和包埋率等评价指标的比较中得出纯胶2000 是制备高载量紫苏油微胶囊的优良壁材。日常生活适当的补充α-亚麻酸能够降低患病风险,目前使用最广泛的是鱼油。但它很容易被氧化和分解,价格昂贵,有令人无法忍受的异味,除此之外我们也不能对深海鱼中重金属和脂溶性污染物掉以轻心,它们可能会积聚在整个食物链中[91-92]。而紫苏油也含有丰富的α-亚麻酸且比鱼油的稳定性更好,价格低廉,更加适合作为饮食中的补剂。摄入长链ω-3 脂肪酸会产生一些不良胃肠道反应,例如打嗝、抽筋等,紫苏油微胶囊的出现也在一定程度上缓解了这些症状[93]。
表2 紫苏油的递送系统
Table 2 Delivery system of perilla oil
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紫苏油中的紫苏醛的肟类化合物比蔗糖甜2 000 倍,可以作为食品和饮料的调味剂,在日本将其作为人工甜味剂[94]。紫苏油作为一种干燥油,在与大气氧气接触时迅速干燥,有时可以用于油漆和其他防护防水涂料中。紫苏油也可用于香水及其他化妆品行业中[95]。
目前,国内外紫苏油的提取技术主要集中于超临界二氧化碳萃取技术、微波辅助提取法以及水酶法,而近年来,反胶束萃取技术作为一种新兴油脂分离技术频繁的出现在大众视线。反胶束是分散在有机溶剂中的表面活性剂在非极性溶剂中形成的聚集体,热力学稳定的反胶束结构具有在反胶束核中溶解生物分子的能力[96]。反胶束萃取法有着不损失天然功能活性、界面张力低、易于放大以及具有连续操作的优点。在反胶束有机相中选择性萃取生物分子是一种很有前途的技术,植物油脂可被其中的非极性溶剂所萃取,从而实现油脂和蛋白质的同步分离[97]。这项技术目前还在发展当中,尚未见使用该种方法提取紫苏油的文献,今后我们可对其进一步研究和探索。
紫苏油的体外和体内生物活性已被证明具有潜在益处,如抗动脉硬化、提高记忆力和学习能力、改善视觉功能、抗氧化、抗老年痴呆、抗菌消炎、抗抑郁等。紫苏油中铬、砷、镉、汞、铅的含量极低,不会对人体造成伤害[98]。相较鱼油来说,是更为合适的α-亚麻酸的补充来源。除此之外,关于紫苏油的开发在很多领域有了新的突破,Lee 等[99]考虑创造转基因紫苏,使其产生更接近鱼油油脂的成分,更好的成为鱼油的替代品。综上所述,结合实际,在未来更有针对性的对紫苏油进行开发和应用,以期造福大众和社会。
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Research Progress on Extraction Technology and Pharmacological Functions of Perilla Oil
Supported by: Fundamental Research Funds of non-profit Central Instituties(No.JY2013)